Sisu
Stereoisomeerid on kõigis aspektides identsed molekulid, välja arvatud üks: nende aatomeid leidub erinevates kolmemõõtmelistes (3D) paigutustes. Näiteks on 1,2-dikloroetaanil kaks stereoisomeeri - üks, milles kaks kloori aatomit asuvad kaksiksideme samal küljel ja teine, milles aatomid on vastaskülgedel. Kui keemikud üritavad teha ainult ühte kahest või enamast võimalikust stereoisomeerist, kasutavad nad tavaliselt stereospetsiifilisi reaktsioone, mille tulemuseks on produktina ainult üks stereoisomeer.
Stereospetsiifilisus
Stereospetsiifilises reaktsioonis dikteerib reagendi stereokeemia toote stereokeemia. Teisisõnu, antud reagentide seeria puhul moodustub reaktsioonis ainult üks stereoisomeer. See erineb stereoselektiivsest reaktsioonist, mille käigus tekib mitu stereoisomeeri, kuid mõned neist moodustuvad suuremates kogustes kui teised.Selle eristuse meenutamiseks mõelge ainult iga sõna viimasele osale; stereospetsiifiline reaktsioon on see, mis täpsustab, milline toode on, samas kui stereoselektiivne reaktsioon valib lihtsalt ühe paljudest võimalikest toodetest.
Sn2
Sn2 reaktsioonid (bimolekulaarne nukleofiilne asendus) on tavaline näide. Kui need esinevad, ründab elektronirikas reaktiiv või nukleofiil teises reaktiivis elektronivaest või elektrofiilset süsinikku ja väljutab protsessis aatomi või aatomirühma. Väljasaadetud rühma nimetatakse väljumisrühmaks. Nukleofiil ründab lahkuva rühma vastasküljel asuvat elektrofiilset süsinikuaatomit ja aatomite paigutus selle elektrofiilse süsiniku ümber muutub protsessi käigus ümberpööratuks - umbes nagu vihmavarju tagurpidi pööramine.
Mehhanismid
Enamiku Sn2 reaktsioonide mehhanism tagab, et kui saadusena võib olla rohkem kui üks stereoisomeer, moodustub ainult üks. Kui vesiniksulfiidi ioon reageerib näiteks R-2-bromooktaaniga, on ainus toode S-2-oktantioli. Stereospetsiifilisi reaktsioone on ka teist tüüpi, kuid neil kõigil on see omadus ühine. Reaktsiooni käigus tekkiv mehhanism või sündmuste jada viib otseselt konkreetse stereoisomeerina produktina.
Kasutab
Keemikud seisavad sageli silmitsi olukordadega, kus neil on vaja sünteesida üks paljudest võimalikest stereoisomeeridest, kuid loodus kasutab ainult ühte. Niisiis, aminohapete sünteetiliseks valmistamiseks on üldiselt vaja segada kaks erinevat stereoisomeerset vormi ja eraldada need, vähendades tootmist või kasutades stereospetsiifilisi reaktsioone. Stereospetsiifilised reaktsioonid on olulised ka erinevate ravimite valmistamisel.
